Elena und Jeremy versuchen nach dem Tod ihrer Eltern wieder ein ganz normales Leben zu führen. Das neue Schuljahr hat begonnen und Elena versucht so gut wie möglich ihre Traurigkeit vor den anderen zu verstecken. Allerdings versucht ihr Bruder mit Drogen und Alkohol seine Probleme in den Griff zu bekommen und bringt sich ständig in Schwierigkeiten. Als der neue Schüler Stefan in Mystic Falls auftaucht ist Elena sofort von ihm fasziniert und freundet sich zaghaft mit ihm an. Stefan ist ein Vampir und versucht sich von Tieren zu ernähren, während sich sein Bruder Damon Menschen als Opfer sucht. Dieses ist auch schnell gefunden – Vicki Donovan, eine ehemalige Affäre von Jeremy, die nun mit Tyler Lockwood zusammen ist. Diese überlebt jedoch den Angriff im Wald. Der Lehrer Mr. Tanner warnt Jenna, dass Jeremy in noch größere Schwierigkeiten kommen könnte, wenn sich sein Verhalten nicht bessert. Jenna versucht daher, eine bessere Autoritätsperson zu sein. Damon und Elena treffen zum ersten Mal im Salvatore Haus aufeinander. Er erzählt ihr mehr über Stefans Vergangenheit, was Elena zum Nachdenken und näher an die Wahrheit bringt. Bonnie Bennett, ihre beste Freundin, bemerkt bei Stefan eine merkwürdige Ausstrahlung und warnt Elena vor ihm, diese ignoriert Bonnies Warnung jedoch, da sie und Stefan sich immer näher kommen bis es zu einem Kuss kommt. Auch Tyler ist alles andere als begeistert, dass Stefan als Neuzugang in die Schule gekommen ist, da dieser dem Football-Team beigetreten ist. Damon trinkt Mr. Tanners Blut und tötet ihn, woraufhin Stefan merkt, dass er seinen Bruder davon abhalten muss weitere Menschen zu töten. Stefan schenkt Elena daher eine Kette mit Eisenkraut, welches vor Beeinflussung durch Vampire schützt.

Bonnie merkt, dass sie paranormale Fähigkeiten hat und holt Rat bei ihrer Großmutter, die ihr schließlich sagt, dass Bonnie und sie Hexen seien. Stefan weiht Elena in sein Vampirdasein ein. Sie trägt die schockierende Neuigkeit zwar mit Fassung, erklärt ihm jedoch, dass sie aufgrund dessen nicht in der Lage sei, mit ihm zusammen zu sein. Sheriff Elizabeth Forbes und Bürgermeister Richard Lockwood unternehmen die ersten Schritte um die Stadt zu beschützen, da sie wissen, dass die Angriffe auf Menschen nicht von Tieren sondern von Vampiren sind. Damon hat währenddessen die Kontrolle über Vicki übernommen und verwandelt sie in einen Vampir. Nachdem Stefan Vicki in sein Zimmer gesperrt hat, versucht er inständig, sie zur Besinnung zu bringen. Doch Damon verhilft ihr zur Flucht. Als Vampir verkleidet besucht sie eine Halloween-Party und fällt Jeremy an, mit dem sie inzwischen eine Beziehung aufgebaut hat, nachdem sie sich von Tyler getrennt hat. Elena, die ihm helfen will, wird von Vicki beinahe getötet. Doch Stefan gelingt es, ihr einen Holzpflock ins Herz zu jagen, woraufhin sie stirbt. Elena bittet daraufhin Damon, Jeremys Gedächtnis zu löschen, was dieser auch tut. Alle anderen denken, Vicki hätte die Stadt verlassen. Wie es nun weitergeht entscheidet ihr.
Schlüpft in eure Lieblingsrolle und entscheidet mit was nun alles passieren wird.