Spielt ab der ersten Staffel

Elena und Jeremy versuchen nach dem Tod ihrer Eltern wieder ein ganz normales Leben zu führen. Das neue Schuljahr hat begonnen und Elena versucht so gut wie möglich ihre Traurigkeit vor den anderen zu verstecken. Allerdings versucht ihr Bruder mit Drogen und Alkohol seine Probleme in den Griff zu bekommen und bringt sich ständig in Schwierigkeiten. Als der neue Schüler Stefan in Mystic Falls auftaucht ist Elena sofort von ihm fasziniert und freundet sich zaghaft mit ihm an. Stefan ist ein Vampir und versucht sich von Tieren zu ernähren, während sich sein Bruder Damon Menschen als Opfer sucht. Dieses ist auch schnell gefunden – Vicki Donovan, eine ehemalige Affäre von Jeremy, die nun mit Tyler Lockwood zusammen ist. Diese überlebt jedoch den Angriff im Wald. Der Lehrer Mr. Tanner warnt Jenna, dass Jeremy in noch größere Schwierigkeiten kommen könnte, wenn sich sein Verhalten nicht bessert. Jenna versucht daher, eine bessere Autoritätsperson zu sein. Damon und Elena treffen zum ersten Mal im Salvatore Haus aufeinander. Er erzählt ihr mehr über Stefans Vergangenheit, was Elena zum Nachdenken und näher an die Wahrheit bringt. Bonnie Bennett, ihre beste Freundin, bemerkt bei Stefan eine merkwürdige Ausstrahlung und warnt Elena vor ihm, diese ignoriert Bonnies Warnung jedoch, da sie und Stefan sich immer näher kommen bis es zu einem Kuss kommt. Auch Tyler ist alles andere als begeistert, dass Stefan als Neuzugang in die Schule gekommen ist, da dieser dem Football-Team beigetreten ist. Damon trinkt Mr. Tanners Blut und tötet ihn, woraufhin Stefan merkt, dass er seinen Bruder davon abhalten muss weitere Menschen zu töten. Stefan schenkt Elena daher eine Kette mit Eisenkraut, welches vor Beeinflussung durch Vampire schützt..

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